I slutet av 1980-talet började tankarna på att göra en lite mindre livsstils bil än Discovery komma. Vid den här tiden fanns dock inte tillräckligt med kapital för att utveckla en ny modell och det kom att dröja ända till 1994 efter BMW:s övertagande innan man kunde sätta planerna i verket. 1997 introduceras så den fjärde modellen av Land Rover, den får namnet Freelander. Denna helt nya bil delar inte en enda komponent med någon tidigare modell från Land Rover och detta har inte skett sedan 1948.
[blockquote align=”left” author=””]Freelander blir den första Land Rover bilen som får en mer personbilslik uppbyggnad med tvärställd motor, individuell hjulupphängning och utan ram.[/blockquote]

En tredörrars halvcabriolet och en femdörrars kombi tillverkas. Tredörrar varianten kan utrustas med hardtop som får en rak bakstam som en kombi eller en soft-top. Från befintliga Rover fordon togs motorer och en framhjulsdriven drivlina som modifierades och försågs med en visco-koppling för att överföra en del av drivningen till bakhjulen. För att kompensera avsaknaden av lågväxel förses bilen med Hill Descent Control, HDC som fungerar så att bilen bromsas till max 8 km/h i nedförslut på första växeln. Två 4-cylinders motorer erbjuds, en bensinmotor på 1796 cm³, 120 hk vid 5500 r/min, 164 Nm vid 2750 r/min och en turbo diesel på 1994 cm³, 97 hk vid 2000 r/min, 210 Nm vid 2000 r/min. Bilen blir en succé och är snart den mest sålda 4-hjulsdrivna bilen i Europa. År 2000, tre år efter lanseringen gjordes några förändringar, ny utformning av instrument och luftkonditionering samt att diesel motorn byts ut mot en med bättre prestanda från BMW. Den nya turbo dieseln är på 1951 cm³, 112 hk vid 4000 r/min, 260 Nm vid 1750 r/min. Ironiskt nog så lanseras denna motor från BMW samma år som Land Rover säljs till Ford. Den andra motornyheten är en bensin V6 motor från Rover 75 denna har en volym på 2497 cm³, 177 hk vid 6250 r/min, 240 Nm vid 4000 r/min. V6 motorn kom endast med en automatisk växellåda med steptronic funktion. Ytterligare 3 år senare, år 2003 kom en ny facelift, det syns tydligt av den nya utformningen av grill, framlyktor och stötfångare som blir mer lika den på senaste Range Rover. Denna uppgradering gjordes för att gälla de sista 3 åren av Freelander tills en helt ny modell skulle ta vid. I bak fick stötfångare och lyktor nytt utförande även inredningen fick en rejäl omgång av förnyelse. En version kallad Sport fick sänkt chassi med 30 mm. Motor alternativen var desamma men under år 2005 gick MG-Rover i konkurs och de båda bensinmotorerna som kom därifrån slutade tillverkas, kvar var diesel motorn som fick bli det enda alternativet under den dryga sista året tills modellen las ner i väntan på den nya Freelander som var på gång. Första generationen tillverkades i mer än en halv miljon exemplar.